Jack, un sofer de limuzina cu o profunda pasiune pentru... marijuana, cauta diferite cai prin care si-ar putea îmbunatati farmecul în fata femeilor. Adaptare a piesei de teatru omonime a dramaturgului Bob Glaudini, comedia "Jack Goes Boating" relateaza povestea de iubire, tradare si prietenie dintre doua cupluri de new yorkezi din clasa de mijloc. Jack este un sofer de limuzina taciturn, laconic in exprimare si lipsit de dezinvoltura, care iubeste muzica reggae si are numai doi prieteni apropiati: soferul de limuzina Clyde si sotia acestuia Lucy. Dorind sa il vada pe amicul lor integrat in societate, Clyde si Lucy i-o prezinta pe Connie, o tanara cu un comportament la fel de bizar si stangaci, care lucreaza impreuna cu Lucy la o casa funerara din Brooklyn. Intrucat Connie nu are incredere in barbati si se teme de o relatie amoroasa stabila, desi tanjeste sa fie iubita si sa iubeasca la randul ei, legatura dintre ea si Jack evolueaza lent. Pe masura ce Jack face eforturi pentru a castiga afectiunea lui Connie, luand lectii de inot de la Clyde pentru a o plimba cu barca pe iubita lui si lectii de gatit de la un bucatar pentru a-i pregati acesteia o cina romantica, mariajul turbulent al lui Clyde si Lucy se dezintegreaza.

Filmul o are ca protagonista pe Abby Jensen. Ea are 16 dorinte: 1. Sa se intalneasca cu Joe Lockhart 2. Sa fie cea mai draguta in scoala. 3. Sa-si decoreze camera cum vrea ea. 4. Sa ii placa sushi. 5. Sa aiba un card de credit ca al mamei. 6. Sa fie o buna dansatoare. 7. Sa isi ia carnetul de sofer. 8. Sa aiba propria masina, rosie. 9. Sa nu mai fie tratata ca un copil. 10. Sa fie populara. 11. Sa aiba propria baie. 12. Sa o invinga pe Krista Cook la ceva, orice, tot. 13. Sa vina acasa cat de tarziu vrea. 14. Sa o inteleaga parintii. 15. Sa aiba cea mai tare petrecere. 16. `O poza cu Logan...` Ea isi doreste toate acestea de cand era foarte mica, iar acum este momentul ca cele 16 dorinte sa se implineasca.